孝感市历史悠久，是我国开发较早的地区之一。据考证，早在5000多年前，这里就有人类活动。3000多年前的奴隶社会，已形成了强大的荆楚部落。南北朝时社会动荡，大量人口涌入，使本地得到发展。刘宋初，孝武帝孝建元年（公元454年），将安陆县东境分割置孝昌县（今孝南、孝昌）、南境分割置应城县；梁武帝天监元年（公元502年），又在南境汉江之滨置甑山县（今汉川）；西魏大统十六年（公元550年），再分割安陆南境置云梦县；公元1933年，割孝感、黄陂、黄安、罗山4县接壤区域置礼山县（今大悟）。为施政管辖之便，公元454年，分江夏郡立安陆郡，郡治在今安陆；唐代改称安州；北宋末年升安州为德安府，后至元明清各朝代，行政区划范围基本未变。公元1912年，中华民国成立，废府设道，辖区属江汉道。1927年废道，1932年设行政督察区，孝感、安陆、云梦、应城属第五行政督察区（后改称第三区），大悟属第四区，汉川属第六区。同时，在鄂豫这区苏维埃政权时期，从1931年起，先后划分为陂孝北县、安应县、云孝县、汉孝陂县、礼山县。
1949年4月，中共中央中原局、中原临时人民政府和湖北省委、湖北省人民政府决定，在礼山县河口镇成立中共湖北省孝感地方委员会（简称孝感地委）、孝感行政区专员公署（简称孝感专署）。同年5月，孝感所属各县全境解放。
自1949年5月设置孝感行政区专员公署以来，其辖区行政区域历经9次变更，境域面积亦多次调整，最大时为35598平方公里，最小时为8910平方公里。1949年5月～1951年6月，辖孝感（今孝南区、孝昌县）、礼山（今大悟县）、应山（今广水市）、安陆、云梦、应城、黄陂（今武汉市黄陂区）、黄安（今红安县）、随县（今随州市曾都区）等9县和应城矿区。国土面积20971平方公里。1951年7月，原沔阳专署所辖的汉川、汉阳两县划属孝感专署。国土面积23728平方公里。1952年1月，原大冶专署所辖的咸宁（今咸宁市咸安区）、武昌（今武汉市江夏区）、蒲圻（今赤壁市）、嘉鱼、崇阳、通山、通城等7县划属孝感专署。是年6月，随县划属襄阳专署。同年8月，撤销应城矿区人民政府，其行政区域并入应城县。9月，黄安县划属黄冈专署。此间，孝感专署共辖16个县。国土面积26977平方公里。1960年1月，孝感专署撤销，所属16个县并入武汉市。1961年4月，地市分治，武汉市与原孝感专署及所辖16个县分开，重新回归孝感专署。1965年7月，咸宁、武昌、蒲圻、嘉鱼、崇阳、通山、通城等7县划属新设置的咸宁专署。此时国土面积14943平方公里。1975年12月，汉阳县划属武汉市。国土面积13849平方公里。1983年8月，黄陂县划属武汉市。国土面积11588平方公里。2000年7月，广水市划属随州市。2005年，孝感市辖孝南区；大悟、云梦、孝昌3县；汉川、应城、安陆3市。全境南北距离长约163公里，东西宽约122公里。全市国土面积8910平方公里，约占湖北省版图总面积4.8％。由此至2000年7月，其辖区经历了10次变更，境内行政区域也经历了多次调整。1993年4月10日，国务院批准，撤销孝感地区，设立地级孝感市，同时撤销原县级孝感市，设孝昌县和孝南区。1997年3月，撤销汉川县，设汉川市。2000年7月，广水划归随州。至此孝感市共辖3市3县1区。
孝感因孝子众多而得名。汉代的“黄香温被”和“董永卖身葬父”、晋代的“孟宗哭竹”三大孝子故事，被载入元代成书且流传很广的《二十四孝》之中。
随着近代交通条件的迅速发展，孝感逐渐成了重要的枢纽。平汉铁路汉口至黄河南段于光绪三十一年（1905年）通车，经过孝感县境；1928年，襄（樊）花（园）公路和1934年汉（口）宜（昌）公路通车，均经过孝感境内，因而孝感逐渐取代德安府为本地区行政、经济中心。